Nate (Josh Zuckerman) regresa de un viaje de negocios para descubrir que su madre recién separada Lydia (Krista Allen) está saliendo con su mejor amigo y coinquilino Jimmy (Nathaniel Buzolic). Para empeorar las cosas, Harrison (Jonathan Silverman), el padre de Nate y quien no mostraba interés en Lydia, ahora está decidido a recuperar a su esposa y no tiene miedo de usar a su hijo para conseguir lo que quiere. Atrapado entre la disputa familiar y la primera relación seria de su mejor amigo, la nueva realidad de Nate cambia para siempre su relación con sus padres, y obstaculiza gravemente su propia vida amorosa.