Trail and Error sigue los pasos de Josh Segal (Nicholas D’Agosto), un brillante e ingenioso abogado que acaba de llegar al sur para asumir su primer gran caso: la defensa del profesor. Instalándose en una improvisada oficina detrás de una tienda de taxidermia, Josh debe trabajar en el caso junto a su peculiar equipo de inadaptados sociales. Josh sabe que ganar en este caso no será una tarea nada fácil, especialmente cuando su cliente siempre encuentra la forma de parecer bastante culpable.